Pfarrer Klein wurde 1955 wurde in Mainz - Hechtsheim - damals noch eine eigenständige Gemeinde - geboren. Dort ist er mit seiner Zwillingsschwester und 2 jüngeren Brüdern aufgewachsen. Die Eltern und Großeltern betrieben damals einen landwirtschaftlichen Betrieb. Dort in Hechtsheim hat er die Grundschule besucht, ab der 5. Klasse wechselte er auf das bischöfliche Willigis Gymnasium nach Mainz, das er 1975 mit dem Abitur abschloss.
In seiner Heimatgemeinde St. Pankratius in Hechtsheim hat Winfried Klein eine „normale" kirchliche Sozialisation erfahren. Zurückblickend erlebt er diese als sehr prägend. Der langjährige Pfarrer, Msgr. Josef Manefeld, der heute hochbetagt in Mainz lebt, hatte eine lebendige Gemeinde aufgebaut. In dieser war Winfried Klein viele Jahre als Ministrant und Gruppenleiter tätig. Er war Pfarrjugendleiter, als Jugendvertreter Mitglied im Pfarrgemeinderat und in vielen anderen Bereichen der kirchlichen Arbeit tätig. Diese Tätigkeit umschloss schon damals die Übernahme von Verantwortung im Dekanat (Mainz) und auf Diözesanebene. In St. Pankratius hat Winfried Klein mit vielen Freunden eine wirkliche Beheimatung und eine Hinführung zum Glauben erfahren, die - so sagt er von sich selbst - „mir geholfen hat, in eine lebendige Beziehung zu Jesus hineinzufinden und zu verstehen, was es bedeutet, Kirche zu sein".
Nach dem Abitur schloss sich das bischöfliche Priesterseminar an. Zugleich nahm er das Studium der Katholischen Theologie in Mainz auf. Dazu gehörte ein Freisemester an der Fakultät in Tübingen. Walter Kasper und Hans Küng haben damals ökumenische Theologie und Dogmatik gelesen. „Das war für uns junge Studenten ein besonderes Erlebnis" schreibt Winfried Klein über diese Zeit. Seine Wohnung lag in der Nähe des berühmten evangelischen Tübinger Stiftes, so ergaben sich wie von selbst gute Beziehungen zu evangelischen Kolleginnen und Kollegen. 1981 hat Winfried Klein das Studium abgeschlossen und wurde im Januar von Weihbischof Wolfgang Rolly zum Diakon und im Juni von Kardinal Hermann Volk zum Priester geweiht.
In 2 Gemeinden war er Kaplan gewesen, jeweils 2 Jahre in Groß-Gerau St. Walburga und in Mühlheim in den Gemeinden St. Markus und St. Maximilian Kolbe. Hier tat er seine ersten Schritte als Priester, verbunden mit sehr guten Erfahrungen, an die er gerne zurückdenkt: „Meinen beiden Pfarrern habe ich viel zu verdanken, sie haben mir viel mit auf den Weg gegeben". Während seiner Kaplanszeit in Groß-Gerau wurde der damalige Professor Karl Lehmann Bischof der Diözese Mainz.
1985 wurde Winfried Klein Pfarrer in der Pfarrei Christkönig, Wölfersheim bei Friedberg. Kurz darauf kam die Pfarrei Heilig Kreuz, Echzell hinzu.
Ab 1988 wurde er mit der Leitung der Beratungsstelle für Kriegsdienstverweigerer im Bistum Mainz beauftragt, die er bis zur Schließung dieser Stelle Anfang 2011 innehatte.
1992 übernahm Winfried Klein die Aufgabe des Pfarrers der Pfarrei Sankt Johannes der Täufer in Weiterstadt.
Da die Justizvollzugsanstalt Weiterstadt auf dem Gebiet der Gemeinde liegt, nimmt Pfr. Klein seit 1996 auch verschiedene Aufgaben der Gefängnisseelsorge wahr.
Seit 2003 war er stellvertretender Dekan des Dekanates Darmstadt, bis er 2011 von Bischof Lehmann zum Dekan ernannt wurde.
Im Jahr 2019 wurde Winfried Klein als Pfarrer der Gemeinde Sankt Johannes der Täufer aus Weiterstadt verabschiedet.