Die Geschichte des Jakobsberges reicht weit zurück bis in die vorrömische Zeit. So lassen Funde von Werkzeug, Haus- und Arbeitsgeräten, die im Ockenheimer Heimatmuseum aufbewahrt werden, den Schluss auf eine Besiedlung bereits 4000 Jahre vor Chr. zu. In römischer Zeit kreuzten in Ockenheim, dem Ort am Fuß des Jakobsberges, römische Heerstraßen (von Trier nach Mainz und von Wörrstadt nach Bingen). Die älteste Urkunde über Ockenheim datiert im Jahr 823. Inmitten der weit ausladenden Flusslandschaft hat sich der Ort zu einer ansehnlichen Weinbaugemeinde entwickelt.
Im Jahr 1720 begründete der damalige Ockenheimer Pfarrer Blasius Caesar eine Wallfahrt zu Ehren der 14 heiligen Nothelfer auf dem Ockenheimer Berg, die sich rasch entwickelte. So wurden kaum 30 Jahre später an den Wallfahrtstagen bis zu 3000 Pilger gezählt. Die Gemeinde Ockenheim hatte zu dieser Zeit ca. 450 Einwohner.
Nachdem zunächst immer wieder Einsiedler am Ort der Wallfahrt wohnten - dazu wies die Kapelle im Dachbereich einen kleinen Wohnraum auf - begannen in der 2. Hälfte des 19. Jahrhunderts die Bemühungen, eine Ordensgemeinschaft für die Betreuung der Wallfahrt zu gewinnen. Deshalb wurden nach 1860 eine neue Kirche und das anschließende Wohnhaus erbaut, das spätere „Haus St. Christoph".
Erst im Jahr 1921 besiedelten Trappisten aus der niederländischen Abtei Echt den Jakobsberg. Entgegen ihrer sonstigen Gepflogenheit halfen die Patres der Trappisten in der Seelsorge in den umliegenden Kirchengemeinden mit, insbesondere in Ockenheim. Dies führte im Jahr 1930 zur formellen Aufhebung der klösterlichen Gemeinschaft durch die Generalleitung des Ordens. Die Auflage, innerhalb von fünf Jahren einen neuen Ort für die Gemeinschaft zu finden, konnte der ungünstigen politischen Verhältnisse wegen nicht umgesetzt werden. Die Trappistengemeinschaft vor Ort suchte nach einer Stabilisierung und plante eine großzügige Klosteranlage, deren erste Flügel 1947 bezogen werden konnten. Dennoch wurde zwei Jahre später die von der Ordensleitung verfügte Aufhebung durchgesetzt. Die Mönche kehrten in die Abtei Echt zurück oder zogen in das Trappistenkloster „Maria Wald" in der Eifel.
Von 1951 bis 1960 beherbergte die Klosteranlage auf dem Jakobsberg das Noviziat der Ostdeutschen Provinz des Jesuitenordens, bevor dieses nach Berlin-Kladow verlegt wurde.
Ende 1960 erwarb die Erzabtei St.Ottilien der Missionsbenediktiner das Kloster auf dem Jakobsberg, um vorsorglich Lebens- und Arbeitsraum für Mitbrüder zur Verfügung stellen zu können, denen die Ausweisung aus den Missionsgebieten, vor allem aus Tanzania, drohte. Am 31. Januar 1961 kam die Gründungsgruppe von St.Ottilien auf den Jakobsberg. Die Priester der Gemeinschaft unterstützten durch Aushilfen die Seelsorge in den Pfarreien der Umgebung. Die Brüder widmeten sich der Landwirtschaft und dem Obst- bzw. Gemüsegarten, um den Lebensunterhalt der Gemeinschaft sicherzustellen. Exerzitienkurse im Haus St. Christoph und die Jugendarbeit in der ehemaligen Pilgerhalle kamen als weitere Aufgabenfelder auf dem Jakobsberg hinzu.
Nach über 60 Jahren verließen die Missionsbenediktiner von St. Ottilien im Februar 2023 den Jakobsberg.
Im weiteren Vorgehen wurde über ein neues Konzept des benediktinischen Lebens auf dem Jakobsberg nachgedacht. Mittelpunkt sollte das Leben der Mönche bilden, das durch Gebet, Arbeit und geistliche Lesung geprägt ist. Zudem sollten die Aufgaben auf dem Jakobsberg konzentriert werden, um die Gemeinschaft der Mönche zu festigen. Die Begleitung von Einzelgästen und von Gruppen im Rahmen der Erwachsenenbildung und Jugendarbeit sollte das Miteinander von Klosterleben und Bildungsstätte Jakobsberg prägen. Zusätzlich begleitet seit 1980 einer der Patres die Gemeinde Ockenheim als Pfarrer. Damit konnten die zahlreichen Mithilfen in Gemeinden des Umlandes, besondere Notfälle ausgeschlossen, aufgegeben werden.
Bei der Planung des neuen Pastoralkonzeptes für den Jakobsberg fanden die Patres bei den Verantwortlichen der Diözese Mainz offene Ohren und große Hilfsbereitschaft. Gemeinsam wurde für den Raum Rheinhessen die Möglichkeit einer Bildungsstätte erwogen. Die grundsätzliche Zusage der Diözese, das Projekt auf dem Jakobsberg finanziell zu unterstützen und die weitere Arbeit zu sichern, erleichterte die Entscheidung, ein neues Kloster, ein Gäste- und Bildungshaus zu bauen und das ehemalige Landwirtschaftsgebäude - die Landwirtschaft war 1978 aus Gründen der Wirtschaftlichkeit aufgegeben worden - zu einem Jugendhaus umzubauen.
In den folgenden Jahren wurde das pastorale Angebot des Jakobsberges sehr gut angenommen. Für viele Jugendliche wurde das Jugendhaus „St. Georg" so etwas wie eine zweite Heimat. Im Erwachsenenbereich wurde der Jakobsberg für Ehren- und Hauptamtliche aus den Gemeinden zu einer spirituellen Quelle, für Einzelgäste zu einem Ort der Besinnung; in den vom Kloster angebotenen Kursen fanden viele Menschen Ruhe, neue Kraft und Mut für ihren Weg.
Nachdem im Jahr 2001 die Pilgerhalle am Weiher durch ein Feuer zerstört worden war, wurde sie neu aufgebaut und kann nun auch als Festhalle benutzt werden. Nach dem Auszug der bosnischen Kriegsflüchtlinge, die über 6 Jahre im Haus St. Christoph Unterkunft gefunden hatten, stellte sich die Frage nach einer Weiterverwendung dieser Räumlichkeiten. Nach interner Abstimmung, vor allem auch mit der Diözese Mainz, konnte im Jahr 2008 mit einer Generalsanierung des Hauses begonnen werden. Begünstigt wurde diese Maßnahme durch die Zusage der „Kongregation der Benediktinischen Schwestern vom Eucharistischen König" von den Philippinen, ein Ordenshaus auf dem Jakobsberg zu errichten. Sie entsandten im Juni 2008 drei Schwestern. Als eigenständige Gemeinschaft leben sie im Haus St. Christoph und unterstützen die benediktinische Spiritualität des Klosters.
Zur Freude der Gemeinschaft konnte gleichzeitig im Jahr 2008 die Kirche „Zu den 14 Nothelfern" renoviert werden. Dabei wurde die Gelegenheit genutzt, einen behindertenfreundlichen Zugang zu schaffen - was ein wichtiges Anliegen war.
Mit dem Abschluss all dieser Arbeiten zeigt sich der Jakobsberg als ein „Benediktinisches Doppelkloster", in dessen Bildungsstätte hoffentlich „Gäste nie fehlen" werden - wie schon der hl. Benedikt in seiner Regel für Mönche sagt.